WinInet では、1 つの HTTP サーバーに対する同時接続の数が制限されます。この制限を越えた場合、その要求は現在の接続のいずれかが完了するまでブロックされることになります。これは仕様であり、HTTP 仕様および業界標準に合致するものです。
[INFO] WinInet ではサーバーごとの接続数が制限されるより引用

・・・ということで、そういう制限値を増やす方法も書いてあります。

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows
\CurrentVersion\InternetSettings

MaxConnectionsPerServer REG_DWORD (デフォルト 2)
1 つの HTTP 1.1 サーバーに対する同時要求の数を設定します。
MaxConnectionsPer1_0Server REG_DWORD (デフォルト 4)
1 つの HTTP 1.0 サーバーに対する同時要求の数を設定します。

TweakUIを使えば、UIを使ってこの値を変えられるそうなのですが、みんなでこの数増やすとWebサーバー側が可愛そうなことになりますので、乱用はご注意を。